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Constituintes químicos de cochlospermum regium (martius e schrank) pilger (bixaceae)

Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS
Constituintes Químicos de Cochlospermum regium
(Martius e Schrank) Pilger (Bixaceae)
*1ANTUNES, M. N.; 2LIMA, R. S.; 2OLIVEIRA, C. R.; 2PEREIRA, A. G.; 1. Laboratório de Bioquímica e Parasitologia, Fundação de Medicina Tropical do Tocantins (FMT-TO), Araguaína, Tocantins, 75000, BRASIL. 2. Laboratório de Pesquisa em Ciências Exatas e Tecnológicas, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, Goiás, 75000, BRASIL. *1 e *2E-mail: marleneantunes@uol.com.br e Palavras-Chaves: excelsina, naringenina, lignana, flavanona, INTRODUÇÃO
1.1 Características da Família Bixaceae
Descrita por Karl Sigismund Kunth a família Bixaceae foi subordinada à ordem Bixales e incluía apenas o gênero Bixa. Atualmente esta família esta subordinada à ordem Malvales, subclasse Dilleniidae e inclui além do gênero Bixa, os gêneros Amoreuxia e Cochlospermum, anteriormente pertencentes à família Cochlospermaceae (DI STASI, 2002). Segundo Ritto e Kato (1998), Cronquist, também considerou a família Cochlospermaceae Engler como parte da família Bixaceae Kunth, não constituindo, portanto, uma família autônoma. Apesar dos relacionamentos óbvios entre Cochlospermum e Bixa que têm levado muitos autores a agrupá-los em uma única família, muitos ainda tratam a família Cochlospermaceae Cochlospermum e Amourexia, que são encontrados nas regiões tropicais de todo mundo, especialmente nas Américas e na África (POPPENDIECK, 2003; RITTO e KATO, 1998; JOLY, 1998; BARROSO et al., 2002). As plantas desta família são arbóreas ou arbustivas e produz um suco alaranjado ou vermelho em suas células secretoras, característica marcante da Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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família. Folhas alternas caracteristicamente trilobadas, com estípulas, longamente pecioladas, alternas, palmadas ou compostas-digitadas; caducas, margem serrilhada ou inteira. Possuem flores andróginas vistosas, de coloração amarela, pentâmeras, diclamídeas, com simetria radial, dispostas em panículas terminais paucifloras, com brácteas e bractéolas. Androceu formado por numerosos estames, abrindo-se por poros apicais. Ovário súpero com três a cinco carpelos, numerosos óvulos, um só lóculo e placentação parietal. Sementes ricamente pilosas, com longos pêlos brancos, unicelulares. Fruto seco, capsular loculicida. As espécies do cerrado podem apresentar um grosso xilopódio (JOLY, 1998; BARROSO et al., A esta família têm sido reportados vários usos medicinais, tais como: gastrite, queimaduras, indigestão, abscessos, febres e icterícia. Entre seus principais constituintes fitoquímicos encontram-se os flavonóides, dentre os quais incluem o kaempferol, quercetina, miricetina e ácido elárgico, sendo que somente este último O gênero Bixa, possui quatro espécies, todas conhecidas no Brasil como Urucum e que reúnem importante valor econômico, além de suas propriedades medicinais. O gênero Amoreuxia está principalmente distribuído no México, ocorrendo, no entanto, alguns raros exemplares na América do Sul e Oeste da Índia e apresenta sua flor com simetria caracteristicamente zigomórfica, enquanto que o gênero Cochlospermum é pantropical e possui simetria actinomórfica, constituindo esta simetria, a principal diferença entre estes dois gêneros (POPPENDIECK, 2003). O gênero Cochlospermum Knuth é composto de 12 espécies, representado no Brasil por aproximadamente quatro espécies presentes nos campos cerrados, onde recebem o tradicional nome de algodão-do-campo e pacotê, no Nordeste (POPPENDIECK, 2003; BARROSO et al., 2002; JOLY, 1998). Este gênero é constituído de árvores, arbustos ou subarbustos com tronco subterrâneo lenhoso, flores actinomorfas, cápsula com 3-5 carpelos, sementes reniformes a espiraladas, com longos pêlos finos (POPPENDIECK, 2003). Folhas palmatilobadas e serrilhadas em C. regium ou arbustos com folhas compostas-digitadas e inteiras em C. Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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Cochlospermum, entre as quais se observa a atividade hepatoprotetora, anti- malárica, antibacteriana, antitumoral, anti-viral, desintoxicante, anti-leishmania, antihipertensiva e antidiabética, doenças gastrointestinais, shistosomose e diarréia (NEGARD et al., 2005, DIALLO et al., 1992; DIALLO et al., 1989; DIALLO, VANHAELEN e HIKINO, 1987; DIALLO E VANHAELEN, 1987; PRESBER et al., 1992; PRESBER et al., 1987; ALIYU, OKOYE e SHIER, 1995; SÁNCHEZ- SALGADO et al., 2007; BENOIT-VICAL, 1999; BENOIT, et al., 1995; ANTHONY, FYFE e SMITH, 2005; VONTHRON-SÉNÉCHEAU et al., 2003; BENOIT-VICAL et al., 2003; SOH e BENOIT-VICAL, 2007; OLIVEIRA et al., 1996; BRUM et al., 1997; A partir de levantamento bibliográfico, Almeida et al. (2005) concluíram que os óleos essenciais de algumas espécies deste gênero têm se mostrado ricos em sesquiterpenos e cetonas alifáticas de cadeia longa. E entre os constituintes químicos mais freqüentemente isolados, citaram os triacilbenzenos e os flavonóides. Dentre os flavonóides isolados das plantas que compõe o táxon Cochlospermum foram identificados a miricetina, a quercetina, o acido arjunóico, a aromadendrina, o kampferol, a naringenina e a apigenina, nas formas livres ou combinadas formando os glicosídeos naringenina 7-0-glucosideo, apigenina 7-0- glucosideo, 5,7,4’-trihydroxy-flavan-3-ol e dihidrokaempferol 3-O-glucopiranoside, entre outros (DIALLO et al., 1992; LIMA et al., 1995; ALMEIDA et al. 2005; SÁNCHEZ-SALGADO et al., 2007; COOK e KNOX, 1975). A presença de polissacarídeos também é comum neste gênero, entre eles foram isolados a D-galactose, o ácido D-galacturônico e a L-rhamnose em C. religiosum, os ácidos urônicos (ácido glucurônico e ácido galacturônico) e açúcares neutros (arabinose, rhamnose e galactose) em C. gossipium. Também em C. gossipium foram encontrados, β-d-galactopyranose, α-d-glucose, β-d-glucose, mannose e fructose (OJHA et al., 2008; JANAKI e SASHIDHAR, 1998; VINOD et al., Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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1.2 Características da Espécie Cochlospermum regium (Martius & Schrank)
A espécie Cochlospermum regium (Mart. & Schrank) Pilger, sinonímia Cochlospermum insigne St. Hill (NUNES, 2000; RITTO e KATO, 1998) é de ocorrência comum no bioma Cerrado (cerrado sensu stricto, cerradão, campo limpo, campo sujo, campo cerrado, mata ciliar), Caatinga e Pantanal, das regiões Centro- Oeste e Nordeste do Brasil (CAMILO et al. 2007). Esta espécie por se desenvolver em todas as regiões de cerrado brasileiro pode ser encontrada com nomes populares diversos de acordo com a região, tais como: “algodãozinho-do-campo” em São Paulo, Mato Grosso e Goiás; algodão-cravo e algodão do mato em Pernambuco; algodoeiro-do-campo, butuá-de-corvo e pacotê no Ceará; e periquiteira-do-campo na Amazônia (PIO CORRÊA, 1975). Siqueira (1988) cita, ainda, os nomes algodão-bravo, periquiteira e butuá e Camilo (2008) faz referência a algodão-do-campo. No Tocantins, a espécie é também conhecida como algodãozinho-do-campo (UNITINS/MS/MMA – FMT-TO, 1998). Para Kirizawa (1981) os nomes periquiteira, butuá, butuá-de-corvo e pacotê comuns em regiões do norte e nordeste devem ser considerados com reserva uma vez que podem referir-se Na medicina popular as raízes de C. regium são utilizadas na forma de fatias, lascas ou pó, no preparo de decoctos, infusos e garrafadas como agentes antiinflamatórios no caso de artrite reumatóide. O chá de suas raízes tem sido usado, ainda, no tratamento de inflamações intestinais, uterinas, ovarianas, prostáticas, afecções da pele, gastrites, úlceras e leucorréia. A planta tem sido descrita também como depurativa do sangue, para tratamento do colesterol e como laxativa (NUNES et al., 2003; NUNES e CARVALHO, 2003; PIO CORRÊA, 1975; RITTO, 1996; CAMILO, 2008; LIMA et al. 1995; OLIVEIRA et al., 1996; ANDRADE, 2008). Siqueira (1988) adverte, entretanto, que a infusão da raiz é empregada como um perigoso purgativo, devendo-se tomar o cuidado de evitar doses excessivas no Dessa forma, o presente trabalho tem como objetivo geral contribuir para o conhecimento dos constituintes fitoquímicos de Cochlospermum regium (Bixaceae) Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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e como objetivos específicos: selecionar a partir de dados etnobotânicos e etnofarmacológicos a planta a ser estudada; levantar o estado da arte sobre a espécie selecionada; coletar e identificar botanicamente a espécie; obter extratos hexânico, diclorometânico, acetato de etila e metanólico de C. regium; isolar e identificar os principais metabólitos de C. regium, por meio de técnicas cromatográficas e de recristalização; e determinar a estrutura química de compostos isolados através da espectroscopia por ressonância magnética nuclear (RNM). MATERIAIS E MÉTODOS
2.1 Materiais E Reagentes Utilizados
Cromatografias:
A cromatografia em coluna (CC) foi realizada, utilizando-se sílica gel tipo 60 Merck, 70-230 e 60-200 Mesh, sílica gel flash (230-400 Mesh) como adsorventes. A cromatografia em camada delgada analítica (CCDA) foi efetuada sob placas de cromatofolhas de alumínio como suporte e sílica gel 60 F254 como Os cromatogramas foram revelados usando a lâmpada ultravioleta (λ = 254 e 365 nm) e solução de vanilina ácida seguido de aquecimento. Solventes:
Os solventes e reagentes utilizados foram produtos analiticamente puros QHEMIS, NEON e DINÂMICA: etanol, hexano, diclorometano, acetato de etila, éter Para a obtenção dos espectros de RMN foram utilizados solventes deuterados analiticamente puros (clorofórmio e dimetilsufóxido) da marca MERCK e ALDRICH e como referência interna tetrametilsilano (TMS). - Bruker Advanced 3 – 500 MHz– 11, 75 Tesla - DQ-UFG Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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2.2 Coleta e Identificação
As raízes de Cochlospermum regium (Bixaceae) foram coletadas numa região de Cerrado no município de Araguaína, estado do Tocantins. A coleta realizada no período matutino do dia 16 fevereiro de 2009, foi georrefernciada por GPS (Global Position Sistem) - sistema de navegação por satélite, (marca Garmin V, nº de série 73057299), apresentando a seguinte localização geográfica: latitude 07º 16’ 12.5’sul e longitude oeste 048º 15’ 42.4’’. A espécie foi identificada como Cochlospermum regium (Mart & Schrank) Pilger, pela Profª. Drª. Mirley Luciene dos Santos, da Universidade Estadual de Goiás (UEG), tendo sido uma exsicata da mesma incorporada ao acervo do Herbário desta Instituição sob nº de registro 5.902. 2.3 Método de Obtenção dos Extratos Brutos
As raízes de C. regium, após serem lavadas e moídas, foram submetidas à secagem em estufa com ar circulante, marca Hydrosan, modelo HY-4 BOSDA, à temperatura de 40ºC por 72 horas e finalmente, trituradas em moinho de faca Tipo Willye TE – 650, Tecnal®. O material vegetal triturado foi, então, submetido a processos exaustivos de maceração, à temperatura ambiente, com os solventes orgânicos hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, nesta ordem crescente de polaridade. Na Fig. 1 se apresenta o fluxograma deste processo. Após as extrações, as soluções extrativas foram filtradas e, na seqüência, os solventes foram removidos sob pressão reduzida, com auxílio de evaporador rotativo (Büchi® R-205), com controlador de vácuo V-805, acoplado a banho-maria (Büchi® B-490) mantido a 40ªC e recirculador refrigerado (banho ultratermostatizado modelo MA-184) marca Marcone®, programado para -2ºC. Dessa forma, foram obtidos extratos de hexano (CrRH), de diclorometano (CrRD) de acetato de etila Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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Figura 1: Fluxograma geral de obtenção dos extratos da raiz de C. regium 2.4 Isolamento e Purificação dos Constituintes Químicos obtidos de Raiz de
C. Regium
Os extratos hexânico, diclorometânico e de acetato de etila obtidos como apresentado anteriormente foram submetidos a fracionamento e purificação em cromatografia por adsorção usando coluna de vidro, empacotada com sílica-gel 60 (60-200 Mesh e 70-230 Mesh) e sílica gel flash (230-400 Mesh). As colunas de vidros utilizadas foram de diferentes diâmetros e alturas, sendo selecionadas de acordo com a quantidade do material a ser cromatografado e sua polaridade. Todas as frações em estágio de semi-purificação foram monitoradas por CCD e reveladas com luz UV e vanilina ácida, sendo as frações com Rfs semelhantes, reunidas. As amostras foram submetidas ao processo de eluição com sistemas binários de solventes de polaridades crescentes, sendo utilizados hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol. A mistura de solventes e o gradiente inicial de eluição foram determinados em função do melhor Rf obtido em CCD, previamente executada. Os fluxogramas dos procedimentos experimentais realizados para o isolamento e purificação dos constituintes químicos presentes na raiz de C. regium estão representados nos esquemas apresentados nas figuras a seguir. Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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Figura 2: Fluxograma de obtenção das substâncias da fração CrRH de C. regium. Figura 3: Fluxograma de obtenção da substância S D da fração CrRD de C. regium.
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Figura 4: Fluxograma de obtenção das substâncias S E e S F
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Identificação das Substâncias Isoladas
Dentre as substâncias isoladas foram identificadas usando a técnica de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C as seguintes substâncias: Substância A:
Isolada a partir do fracionamento cromatográfico do extrato hexânico (CrRH), conforme metodologia anteriormente descrita na parte experimental apresentado na Fig 2. O metabólito isolado denominado primariamente de substância A - SA (7,0 mg), encontra-se em processo de identificação, parecendo, até o momento, ser uma substância inédita na literatura. Substâncias B e F: Excelsina
A substância identificada inicialmente como SB (20,0 mg), originada do fracionamento cromatográfico de CrRH, descrito na metodologia apresentada Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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anteriormente na Fig. 2, bem como, a substância denominada inicialmente de SF (15,0 mg), proveniente da fração CrRAc2-1, conforme descrito anteriormente (esquematizado na Fig. 4, foram caracterizadas como excelsina (Fig.5). Este metabólito caracterizado como lignana, até o momento, somente foi isolado em uma espécie do gênero Cochlospermum, a C. vitifolium (ALMEIDA, 2005), sendo, portanto, a presença desta substância nos extratos de hexano e acetato de etila da raiz do C. regium inédita na espécie. Para os referidos autores, o isolamento de lignóides, é de relevante importância, em virtude das muitas atividades que lhes são Figura 5: Estrutura química da excelsina.
Substância C: Esteróide, ainda em processo de elucidação estrutural.
Há registros da presença de esteróides no gênero Cochlospermum. Almeida et al. (2005) isolaram uma mistura binária dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol e outra mistura constituída de 3-O-β-glicopiranosil- β-sitosterol e 3-O- β-glicopiranosil-estigmasterol. Em C. regium foram isolados a β-sitosterona e o β- sitosterol na casca do caule (LEAL, 1988). Substância D: Ácido p-hidroxicinâmico esterificado
diclorometânico (CrRD), de acordo com metodologia relatada e apresentada esquematicamente na Fig.3, a substância denominada de SD (9,0 mg), foi identificada como ácido p-hidroxicinâmico esterificado (Fig. 6). Esta estrutura ainda não está totalmente definida, dados obtidos até o momento apontam a existência Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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uma mistura de ácidos p-hidroxicinâmico, provavelmente variando o tamanho da Leal (1988) isolou o p-hidroxicinamato de triacontanila, (com 28 C) na casca do caule desta espécie, inferindo tratar-se de substância inédita na literatura. A presença desta substância ainda não foi relatada na raiz desta planta. Figura 6: Estrutura química do ácido p-hidroxicinâmico esterificado Substância E: Naringenina
Inicialmente denominada substância SE (23mg), este constituinte originado do fracionamento cromatográfico da fração CrRAc1, proveniente do extrato acetato de etila (CrRAc), conforme descrito anteriormente na parte experimental e representado no esquema mostrado na Fig. 4, foi identificado como naringenina (Fig. 7). Este flavonóide (uma flavanona) está amplamente distribuído em citrinos (CARVALHO e GUIDO, 2008) e tem sido relatado para outras espécies do táxon Cochlospermum (SÁNCHEZ-SALGADO et al., 2007; COOK e KNOX, 1975; Em C. regium, Leal (1998) isolou esta substância na casca do caule. A presença de naringenina na raiz desta espécie, ainda não havia sido reportada na literatura. Esta flavanona apresenta uma enorme variedade de atividades farmacológicas, como o efeito antioxidante, diminuição dos níveis de colesterol e lipídios no sangue, efeito antiinflamatório e anticarcinogênico (CARVALHO e GUIDO, 2008; RODRIGUES et al, 2007). Anais do VIII Seminário de Iniciação Científica e V Jornada de Pesquisa e Pós-Graduação
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Figura 7: Estrutura química da naringenina. CONCLUSÃO
Do perfil fitoquímico de C. regium baseado no fracionamento, isolamento e identificação dos constituintes químicos dos extratos hexânico, diclorometânico e acetato de etila chegou-se aos seguintes resultados: As substâncias identificadas como SA, SB e SC, foram isoladas do extrato hexânico. A substância SA encontra-se em processo de identificação, parecendo, até o momento, tratar-se de uma substância inédita na literatura. A substância SB foi identificada como excelsina. A substância SC foi caracterizada como esteróide e ainda se encontra em processo de elucidação estrutural. A substância SD foi obtida a partir do extrato diclorometânico, tendo sido identificada como ácido p-hidroxicinâmico esterificado, pela análise de RMN pôde-se observar misturas de ésteres na cadeia esterificada. As substâncias SE e SF foram isoladas do extrato de acetato de etila. Tendo sido a substância SE identificada como naringenina e a substância SF como excelsina. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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